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童晓峰

童晓峰

童晓峰

童晓峰,男,1976年11月出生,浙江宁波人。原华东理工大学化学与分子工程学院教授,博士研究生导师,现任常州大学教授。1999年本科毕业于北京师範大学化学系,2005年获中科院上海有机化学研究所博士学位,2006年在德国Leibniz催化研究所开展博士后研究工作。童晓峰先后获得中科院院长奖学金特别奖(2004年)、德国洪堡奖学金(2006年)和Thieme Chemistry Journal Award(2011年)。自2007年独立研究工作以来,在J. Am. Chem. Soc.Angew. Chem.Org. Lett.Chem. Commun等期刊上发表论文几十篇。主要研究领域为过渡金属催化和有机小分子催化。

基本介绍

  • 中文名:童晓峰
  • 性别:男
  • 出生日期:1976年11月
  • 籍贯:浙江宁波
  • 职务:博士研究生导师 
  • 研究领域:有机反应方法学
  • 毕业院校:中国科学院上海有机化学研究所 
  • 主要贡献:发现杂环合成新方法 

学习经历

1995年9月至1999年7月 北京师範大学化学系 理学学士1999年9月至2005年7月 中科院上海有机化学研究所 导师:张兆国研究员 理学博士
童晓峰教授应邀在中科院做报告童晓峰教授应邀在中科院做报告

工作经历

2005年8月-2006年4月 上海美迪西生物医药有限公司 新药研发 课题组长
2006年5月-2007年6月 德国Leibniz Institute for Catalysis at the University of Rostock 导师:M. Beller教授 博士后
2006年—2015年,华东理工大学,副教授、教授,博士生导师
2016年至今,常州大学石油化工学院,教授
常州大学 童晓峰教授常州大学 童晓峰教授

获奖记录

2004年度中国科学院院长奖学金特别奖;
2006年德国洪堡研究学者奖(Alexander von Humboldt Research Fellowship 2006)。
华东理工大学2011年“校园新星”。
2011年获Thieme Chemistry Journal Award。

研究方向

童晓峰课题组运用逆向思维的研究策略,成功发展出两个核心技术:一是低价过渡金属催化的卤代烃形成方法;二是电性反转的亲核催化反应,并且把这两个核心技术广泛运用到杂环化合物的合成上。

研究成果

2011年,德国套用化学Angew. Chem. Int. Ed. (影响因子: 11.3)发表了华东理工大学化学与分子工程学院童晓峰副教授课题组的研究论文《Enantioselective Amine-Catalyzed [4+2] Annulations of Allenoates and Oxo-dienes: An Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans》(2011, 50 (23): 5361-5364)。这也是该课题组继今年四月份在J. Am. Chem. Soc.上发表论文以来,再次在国际顶级化学期刊上发表高水平研究论文。
手性二氢吡喃是一类具有生物活性的分子,同时也是重要的合成子,在有机合成和药物化学中有着广泛的套用,童晓峰课题组成功实现了叔胺催化的联烯酸酯和氧杂双烯之间的[4+2]环加成反应,发展出非常简单、高效的二氢吡喃合成方法学。更重要的是,他们利用便宜易得的金鸡纳生物硷(cinchona alkaloids)作为催化剂,合成了高光学纯度的二氢吡喃化合物,同时对反应机理进行了深入研究,提出了不对称催化诱导模型。特别是首次从反应机理方面合理解释了产物环外双键的高立体选择性问题,是对叔胺催化联烯酸酯环加成反应一个很好的发展。这一研究工作是由硕士研究生王晓军经过一年多的艰苦努力才得以完成。
2013年,德国套用化学Angew. Chem. Int. Ed. 线上发表了华东理工大学化学与分子工程学院童晓峰教授小组的研究论文《Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy》。这是该小组在机小分子催化研究方面发表的第三篇高影响因子研究论文。
童晓峰教授课题组主要运用逆向思维的研究策略,通过合理的设计和技术操作,成功的把原子的电性反转拓展到了一些反应中间体的电性反转。
传统叔膦催化联烯酸酯反应往往涉及到阴阳离子中间体,目前国际上大多数小组都基于此阴阳离子的碳负离子反应性能开展研究工作。而童晓峰教授课题组发展的1-醋酸酯亚甲醇联烯酸酯[2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate]在叔膦催化下却是形成了正离子中间体,该中间体表现出1,4-双亲电性,能高效的参与(4+1)环加成反应(JACS, 2010, 132, 2550–2551)。最新发表在德国应化的研究工作继续利用电性反转概念进一步探索1-醋酸酯亚甲醇联烯酸酯的反应性能,他们巧妙的利用仲胺催化剂,经过简单的加成-消除过程形成了电中性中间体,有趣的是该电中性中间体却具有1,4-两亲性,能与亚胺发生[4+2]环加成反应。虽然催化反应的效果并不理想,利用当量的手性仲胺可以实现高产率和高对映选择性的合成手性四氢吡啶。另一方面,经过简单的后处理,手性仲胺能被回收利用。
2015年2月,德国套用化学Angew. Chem. Int. Ed. 线上发表了华东理工大学化学与分子工程学院童晓峰教授课题组的研究论文“Palladium(0)-Catalyzed Iminohalogenation of Alkenes: Synthesis of 2-Halomethyl Dihydropyrroles and Mechanistic Insights into the Alkyl Halide Bond Formation”。
童晓峰课题组运用逆向思维的研究策略,成功发展出两个核心技术:一是低价过渡金属催化的卤代烃形成方法;二是电性反转的亲核催化反应,并且把这两个核心技术广泛运用到杂环化合物的合成上。
一般而言,卤代烃是低价过渡金属催化常用的起始原料,如2010年的诺贝尔化学奖钯催化的交叉偶联反应就广泛使用各种芳基卤代烃,与之相反的是,童晓峰课题组运用逆向策略,在钯催化卤代烃的形成方面进行研究。继他们小组在2010年首次报导了钯催化烷基碘化物的合成(JACS, 2011, 133, 6187-6193),这次发表的研究解决了更具有挑战的烷基溴代烃以及烷基氯代烃的形成问题。该研究工作的重要意义在于:不同于目前流行的套用大位阻富电子膦配体促进C-Pd(II)-X还原消除的方法,课题组从基本的金属有机理论出发,採用贫电子膦配体,成功解决了该领域困扰已久的难题;其二,运用同位素标记等手段,在国际上首次解决了C-Pd(II)-X还原消除的反应机理。
2015年5月,《美国化学会志》(JACS)线上发表了华东理工大学化学学院童晓峰教授小组的研究论文“Phosphine-Catalyzed Addition/Cycloaddition Domino Reac-tions of b’-Acetoxy Allenoate: Highly Stereoselective Access to 2-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and Cyclopenta[a]pyrrolizine”。
童晓峰教授课题组运用逆向研究策略,成功发展出两个核心技术:一是低价过渡金属催化的卤代烃形成方法;二是电性反转的亲核催化反应,基于这两个核心技术开发出了一系列新颖独特的催化反应,套用于杂环化合物的合成。
这次发表的研究工作是在电性反转亲核催化联烯酸酯环加成方面取得的新进展,一般而言,亲核催化联烯酸酯环加成都会涉及到所谓的正负两性离子中间体,不同的是,在2010年童晓峰小组发展出了正离子中间体A,并把之套用于和1,3-二羰基化合物的[4+1]环加成反应 (JACS, 2010, 132, 2550)。在这个环加成中,正离子中间体A表现出双亲电的反应性能。
在完成上述研究工作之后,他们逐渐认识到,在双亲电反应性能之外,正离子中间体A还具有一个隐藏的亲核反应性。经过四年多的努力,童晓峰小组才筛选出了化合物1和2。这两个化合物能成功地激发出这个隐藏的亲核反应性,使得正离子中间体A具有了三重反应性能,可以用来发展两类不同的加成/环加成串联反应,这些研究结果代表着叔膦催化新的催化模式。
2016年,常州大学石油化工学院童晓峰教授、倪春节博士的研究成果在化学与材料领域国际顶级刊物《Journal of the American Chemical Society》(《美国化学会志》)上发表,常州大学为唯一单位。该杂誌是国际化学与材料领域的顶级期刊,由美国化学会创办于1879年,至今拥有137年历史,目前的影响因子为13.038。
童晓峰教授课题组一直致力于杂环化合物合成新方法研究,研究目标之一就是集中在Lewis硷催化合成杂环化合物领域,与传统的基于亲核性中间体的Lewis硷催化反应不同,团队利用有机化学基本的极性反转概念,创新性的实现了基于高活性亲电性中间体的Lewis硷催化新型反应。
此论文是Lewis硷催化电性反转环加成方面取得的新研究成果,实现了2’-乙醯氧基-联烯酸酯和1C,3O-双亲核试剂之间的不对称(3+3)环加成反应。在深入研究反应机理基础上,巧妙的设计合成出三功能催化剂:催化活性中心(红色N)、氢键给体(蓝色NH)和Bronsted硷(粉色N),成功解决了背景反应和低反应效率的问题,高产率合成了高光学纯度的4H-吡喃类化合物。
反应示意图反应示意图

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