
THF
THF中文叫四氢呋喃,英文全名Tetrahydrofuran,是一种杂环有机化合物。属于醚类,是芳香族化合物呋喃的完全氢化产物。在化学反应和萃取时用做一种中等极性的非质子溶剂。四氢呋喃是一种无色、低粘度的液体,具有类似乙醚的气味。室温时四氢呋喃与水能部分混溶。四氢呋喃在储存时容易变成过氧化物。因此,商用的四氢呋喃经常使用BHT,即2,6-二叔丁基对甲酚来防止氧化。四氢呋喃可以通过氢氧化钠置于密封瓶中在暗处保存。
基本介绍
- 中文名:四氢呋喃
- 外文名:Tetrahydrofuran
- 缩写:THF
- 类型:杂环有机化合物
四氢呋喃
概述
无色透明液体。有乙醚气味。是一种重要的有机化工及精细化工原料,广泛套用于树脂溶剂(磁带涂层、PVC表面涂层、清洗PVC反应器、脱除PVC薄膜、玻璃纸涂层、塑胶印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层);反应溶剂(格式试剂、烷基硷金属化合物和芳基硷金属化合物、氢化铝和氢化硼、甾族化合物和大分子有机聚合物);化学中间产物(聚合生成PTMEG、天然气加味剂);色谱溶剂(凝胶渗透色谱法)。
四氢呋喃具有低毒、低沸点、流动性好等特点。
火灾危险
蒸气能与空气形成爆炸物,与酸接触能发生反应,遇明火强氧化剂有引起燃烧危险,与氢氧化钾、氢氧化钠有反应,未加过稳剂的四氢呋喃暴露在空气中能形成爆炸性的过氧化物。
[处置方法] 泡沫、乾粉、砂土。
分子式:C4H8O
THF结构式

■ 四氢呋喃(THF)的定义:THF是含氧五元杂环化合物(环醚)。
通用名称: | 四氢呋喃(Tetrahydrofuran) 1,4-环氧丁烷(1,4-epoxy-butane) 氧戊环(oxolane) 丁撑氧(Butylene oxide) 四氢呋喃(cyclotetramethylene oxide) 氧杂环戊烷(oxacyclopentane) 二亚乙基氧(diethylene oxide) 四甲撑氧(tetra-methylene oxide) |
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结构式: | |
CAS No.: | 109-99-9 |
化学物质审查管制法: | (5)-53 |
有毒有害物质管制法: | 不适用 |
消防法: | 危险品第4类第1石油类 水溶性 危险等级Ⅱ |
分子量: | 72.1 |
外观: | 无色透明液体 |
气味: | 醚味 |
比重(25/4℃): | 0.888 |
粘度(mPa・s): | 0.58(at 20℃) |
沸点(℃): | 66 |
熔点/凝固点(℃): | -108.5 |
闪点(℃): | -17 |
爆炸极限 (vol%、空气中): | 上限:11.8 下限:2.0 |
蒸汽压(kPa): | 18.9(20℃) |
气化潜热(kJ/mol): | 29.6(66℃) |
比热(kJ/kg・K): | 1.77(20℃) |
导热係数(W/m・K): | 0.18(20℃) |
表面张力(N/m): | 26.4×10(25℃) |
体积电阻率(Ω・cm): | 1.3×103(23℃) |
性质
THF是一种澄清、低粘度的液体,具有类似乙醚的气味。室温时THF与水完全混溶。THF在储存时很容易变成过氧化物。因此,商用的THF经常是用BHT,即2,6-二叔丁基对甲酚来防止氧化。
另外,THF也可以通过氢氧化钠置于密封瓶中存放在暗处。THF是芳香族化合物呋喃的完全氢化的类似物。
製备方法
工业生产最早以糖醛为原料,将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物(或钯)催化剂的反应器,于400-420℃脱去羰基而成呋喃;然后以骨架镍为催化剂,于80-120℃呋喃加氢製得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃,约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种,工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法,因为丁二醇是由乙炔和甲醛製得的,此法称雷由法(Reppe法);利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃,称为二氯丁烯法;近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。
用途
THF是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,并用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)製成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇製成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)製成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面,用于生产四氢噻吩、1,4-二氯丁烷、2,3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面,THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(识别添加剂)。THF还可用做合成革的表面处理剂。THF在格氏反应(Grignard Reaction)中作为一种良好的溶剂。并且对于氯苯之类较为稳定的乙烯式卤代烃时,只有THF能够作为格氏反应的溶剂。
管材胀形
Tube Hydroforming(THF),是指在高压液体介质作用下使得管材沿径向扩张的成形工艺。
採用液压胀形技术製造中空薄壁管零件具有工序少、成本低、重量轻、强度和刚度好等优点,是实现车身轻量化的有效途径。
以结构轻量化和一体化为特徵的管材液压胀形技术,在製造空心变截面轻体构件方面具有传统製造方法无可比拟的优越性,在汽车和航空工业领域倍受关注并得到广泛套用。在管材液压胀形过程中,影响管材胀形性能的因素很多,其中以载入路径对管材胀形性能影响尤为显着。开展简单、实用的线性载入路径的相关研究对管材液压胀形技术的推广具有重要意义。