2000年4月11日，Windows Mobile第一个版本：Pocket PC2000发布，主要用于Pocket PC，一些手机的Pocket PC 2000年被发布，但智慧型手机的硬体平台尚未完全创建。这个版本只支持QVGA（320x240）的解析度。

2001年10月，Pocket PC2002发布，首次可适用于用于智慧型手机。

2003年，微软发布了WM的第三个版本：Windows Mobile2003。它共有四个版本："Windows Mobile 2003 for Pocket PC Premium Edition", "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Professional Edition", "Windows Mobile 2003 for Smartphone"及"Windows Mobile 2003 for Pocket PC Phone Edition"。

2005年9月5日，微软推出Windows Mobile 5.0，该版本改进了电源管理和存储模式，并且内置了.net framework 2.0，加入Office，并且增加了GPS以及WiFi功能。

2007年2月12日，微软在巴塞隆纳推出Windows Mobile 6.0，其系统操作和Windows Vista相似，微软期望WM能让用户在手机上体验到电脑般的操作，并且统一手机和电脑，因此将大量电脑作业系统的元素一次性引进WM中，并且导入了微软在电脑上的自家应用程式，如MSN、IE等。但随后苹果公司发布了iPhone，独特和创新的用户体验，使得WM在与iPhone的战斗中失败。

2009年2月，巴塞隆纳移动世界通信大会上，微软发布了Windows Mobile 6.5，开始和iPhone一样支持电容屏技术，并且效仿iPhone的AppStore模式在WM内增加了“WindowsMarketplace”电子市场。

2010年10月11日晚上9点30分，微软公司正式发布了智慧型手机作业系统WindowsPhone，并且宣布中止对原有Windows Mobile系列的技术支持和开发，从而宣告了Windows Mobile系列的退市。

2010年10月，微软宣布终止对WM的所有技术支持。如今Windows Mobile Marketplace 已于2012年5月9日关闭，这等同于宣判 Windows Mobile 的死刑，Windows Mobile 将无法再从套用商店中下载任何套用。

微软的态度很明确，完全放弃旧平台，全面拥抱新平台 Windows Phone。

截止至2012年，微软WM在全球的市场份额为1.8%。

开始选单：　开始选单是Smartphone使用者运行各种程式的快捷方法。类似于桌面版本的Windows，Windows Mobile for Smartphone的开始选单主要也由程式捷径的图示组成，并且为图示分配了数字序号，便于快速运行。

标题栏：　标题栏是Smartphone显示各种信息的地方。包括当前运行程式的标题以及各种托盘图示，如电池电量图示，手机信号图示，输入法图示以及应用程式放置的特殊图示。在Smartphone中标题栏的作用类似于桌面windows中的标题栏加上系统托盘。

电话功能： Smartphone系统的套用对象均为智慧型手机，故电话功能是Smartphone的重要功能。电话功能很大程度上与Outlook集成，可以提供拨号，联繫人，拨号历史等功能。

Windows Mobile

Outlook：　Windows Mobile均内置了Outlook|Outlook Mobile。包括任务、日曆、联繫人和收件箱。Outlook Mobile可以同桌面Windows系统的Outlook同步以及同Exchange Server同步（此功能需要Internet连线）Microsoft Outlook的桌面版本往往由Windows Mobile产品设备附赠。

Windows Media Player Mobile：　WMPM是Windows Mobile的捆绑软体。其起始版本为9，但大多数新的设备均为10版本，更有网友“推出了”Windows Media Player Mobile11。针对现有的设备，用户可以由网上下载升级到WMPM10或者WMPM11。WMP支持WMA,WMV,MP3以及AVI档案的播放。目前MPEG档案不被支持，但可经由第三方外挂程式可以获得支持。某些版本的WMP同时兼容M4A音频。

Today (主界面，如右图所示)

Internet Explorer（移动版IE浏览器）

Inbox (简讯)

Windows Mobile

Windows Media Player（媒体播放器）

File Explorer (档案管理器)

MSN Messenger / Windows Live （MSN聊天工具）

Office Mobile (移动版Office)

ActiveSync (同步工具)

Start（开始选单）

Tittle（系统列，即右图顶端的那一条）

Phone（电话）

Outlook（电子信箱）

Windows Phone：是微软继WM发布的手机作业系统。微软公司执行长史蒂夫-鲍尔默在台北时间2月15日公布了手机作业系统Windows Phone，该系统将XboxLIVE游戏、Zune音乐等整合至手机中。2010年10月11日晚上9点30分，微软公司正式发布了智慧型手机作业系统Windows Phone。

Windows Phone的控制项有几个来源，和传统的桌面应用程式开发或Web开发一样，有默认提供的控制项和第三方开者发布的第三方控制项。一般而言，如果不是过于複杂的界面布局，使用默认控制项就足矣。

MSDN列出了Windows应用程式平台中可用的广泛控制项集，如 Windows Phone基本控制项、全景控制项、Pivot控制项以及WebBrowser控制项。除此以外，Silverlightfor Windows Phone 工具包为开发人员提供用于 Windows Phone 应用程式开发且设计为与 Windows Phone 的丰富用户体验相匹配的其他控制项。Windows Phone的基本控制项来自控制项Silverlight的.NET Framework类库中的 System.Windows.Controls 命名空间或 Windows Phone 中的 Microsoft.Phone.Controls 命名空间。当这些默认提供给的控制项无法满足需求，就可以自定义控制项或是寻求第三方控制项。随着新型手机的流行，已经有很多类似的Windows Phone的控制项，如ComponentOne Studiofor Windows Phone，拥有超过15个UI控制项，用于数据显示、文本编辑、布局控制、导航操作等。

Windows 10 Mobile 确认为Windows Phone的继任。