马西莫·马卡罗内出身于AC米兰青训系统，曾经是法比奥·卡佩罗的弟子。

1998年7月，马西莫·马卡罗内由AC米兰U-19青年队升入AC米兰足球俱乐部一线队，但从未代表AC米兰参加过正式比赛。

AC米兰时期

1998年7月，马西莫·马卡罗内以租借形式加盟义大利足球丙级联赛的摩德纳足球俱乐部，但没有获得出场机会。

1998年9月，马西莫·马卡罗内以租借形式加盟义大利足球丁级联赛的普拉托足球俱乐部。

1998-99赛季，马西莫·马卡罗内代表普拉托足球俱乐部在义大利足球丁级联赛中出场21次，打入4球。

1999年7月，马西莫·马卡罗内以租借形式加盟义大利足球丙级联赛的瓦雷泽足球俱乐部。

1999-00赛季，马西莫·马卡罗内代表瓦雷泽足球俱乐部在义大利足球丙级联赛中出场3次。

2000年1月，马西莫·马卡罗内再次以租借形式加盟义大利足球丁级联赛的普拉托足球俱乐部。

1999-00赛季，马西莫·马卡罗内代表普拉托足球俱乐部在义大利足球丁级联赛中出场28次，打入20球。

2000年7月，马西莫·马卡罗内转会至处于义大利足球乙级联赛的恩波利足球俱乐部。

2000-01赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球乙级联赛中出场35次，打入16球，在义大利杯赛中出场3次，打入2球。

2001-02赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球乙级联赛中出场33次，打入10球，在义大利杯赛中出场2次，打入2球。帮助恩波利足球俱乐部升入义大利足球甲级联赛。

2002年7月3日，马西莫·马卡罗内以815万英镑的转会费转会加盟处于英格兰足球超级联赛的米德尔斯堡足球俱乐部，签订了一份为期5年的契约，马西莫·马卡罗内的年薪约为180万欧元。7月30日，在米德尔斯堡队以2-1战胜谢菲尔德联队热身赛中，马西莫·马卡罗内打入1球。

2002-03赛季，马西莫·马卡罗内代表米德尔斯堡足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场34次，打入9球，助攻1次。

2003-04赛季，马西莫·马卡罗内代表米德尔斯堡足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场23次，打入6球；在英格兰足总杯赛中出场1次；在英格兰联赛杯中出场2次。帮助米德尔斯堡足球俱乐部获得英格兰联赛杯冠军。

2004年7月，马西莫·马卡罗内以租借形式返回义大利足球甲级联赛，加盟帕尔马足球俱乐部。

2004-05赛季，马西莫·马卡罗内代表帕尔马足球俱乐部在义大利足球甲级联赛中出场7次；在义大利杯赛中出场1次；在欧洲联盟杯赛中出场4次，打入2球，助攻1次。

2005年1月，马西莫·马卡罗内以租借形式加盟义大利足球甲级联赛的锡耶纳足球俱乐部。

2004-05赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛中出场17次，打入7球；在义大利杯赛中出场1次，打入1球。

2005年12月，马西莫·马卡罗内结束租借返回英格兰足球超级联赛的米德尔斯堡足球俱乐部。

2006年4月1日，欧洲联盟杯1/4决赛米德尔斯堡客场0-2负于巴塞尔。4月6日，回到主场米德尔斯堡又先丢一球，总比分0-3落后，随后，米德尔斯堡将总比分扳成3-3平，第90分钟，马西莫·马卡罗内打进绝杀球，帮助米德尔斯堡实现了逆转。4月20日，欧洲联盟杯半决赛首回合，米德尔斯堡0-1不敌布加勒斯特星，又是客场先输球。4月27日，欧洲联盟杯半决赛次回合，米德尔斯堡主场被布加勒斯特星抢先连进两球，又是总比分0-3落后，随后，米德尔斯堡又是将总比分扳成3-3平，最终又是马西莫·马卡罗内在第90分钟打进绝杀球，帮助米德尔斯堡实现了逆转。

2005-06赛季，马西莫·马卡罗内代表米德尔斯堡足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场17次，打入2球；在英格兰足总杯赛中出场1次；在英格兰联赛杯中出场2次,；在欧洲联盟杯中出场8次，打入5球。帮助米德尔斯堡米德尔斯堡足球俱乐部获得欧洲联盟杯亚军。

2006-07赛季，马西莫·马卡罗内代表米德尔斯堡足球俱乐部在英格兰足球超级联赛中出场7次，打入1球。

2007年1月，马西莫·马卡罗内转会加盟义大利足球甲级联赛的锡耶纳足球俱乐部。

2006-07赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场11次，打入6球。

2007-08赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场35次，打入13球，助攻3次；在义大利杯中出场1次，打入1球。

2008-09赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场30次，打入9球。

2009-10赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场37次，打入12球，助攻6次。

2010年7月，马西莫·马卡罗内转会加盟义大利足球甲级联赛的巴勒莫足球俱乐部。

2010-11赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场18次，打入2球，助攻1次；在义大利杯中出场1次；在欧联杯中出场8次，打入3球。

2011年1月，马西莫·马卡罗内转会加盟义大利足球甲级联赛的桑普多利亚足球俱乐部。

桑普多利亚时期

2010-11赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场17次，打入3球；在义大利杯中出场1次，助攻1次。

2011-12赛季，马西莫·马卡罗内代表锡耶纳足球俱乐部在义大利足球乙级联赛出场11次，打入3球；在义大利杯中出场1次，打入1球。

2012年1月，马西莫·马卡罗内以租借形式加盟义大利足球乙级联赛的恩波利足球俱乐部。

2011-12赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球乙级联赛出场20次，打入7球；在义大利乙级联赛的保级附加赛中出场2次，打入1球。

2012-13赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球乙级联赛出场39次，打入17球，助攻12次；在义大利乙级联赛的升级附加赛中出场4次，打入1球，助攻2次。

2013-14赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球乙级联赛出场42次，打入15球，助攻12次；在义大利杯赛中出场2次，打入1球。

2014-15赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场34次，打入10球，助攻7次；在义大利杯赛中出场1次。马西莫·马卡罗内以队长身份帮助恩波利足球俱乐部保级成功。

2015-16赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场37次，打入13球，助攻6次；在义大利杯赛中出场1次。

2016年5月18日，恩波利足球俱乐部宣布与马西莫·马卡罗内续约至2017年6月。11月7日，在意甲联赛第12轮恩波利队对阵佩斯卡拉队的比赛中，马西莫·马卡罗内打入2球，帮助恩波利队客场4-0战胜佩斯卡拉队。

2016-17赛季，马西莫·马卡罗内代表恩波利足球俱乐部在义大利足球甲级联赛出场28次，打入5球，助攻2次；在义大利杯赛中出场1次，打入2球。

签约布里斯班狮吼足球俱乐部

2017年7月17日，马西莫·马卡罗内转会加盟澳大利亚足球超级联赛的布里斯班狮吼足球俱乐部。

2017-18赛季，马西莫·马卡罗内代表布里斯班狮吼足球俱乐部在澳大利亚足球超级联赛出场27次，打入9球，助攻5次；在澳大利亚足球超级联赛季后赛中出场1次，在亚洲冠军联赛中出场1次，打入1球。

2018年5月，马西莫·马卡罗内转会加盟处于义大利足球丙级联赛A组的卡拉雷塞足球俱乐部。

2018-19赛季，马西莫·马卡罗内代表卡拉雷塞足球俱乐部在义大利足球丙级联赛A组比赛中出场36次，打入7球，助攻4次，在义大利联赛附加赛中出场4次，助攻3次。在义大利杯赛中出场3次。

2002年3月27日，在义大利足球国家队客场2-1战胜英格兰足球国家队的国际友谊赛中，马西莫·马卡罗内首次代表义大利国家队出场，并助攻1次。10月16日，在义大利足球国家队客场2-1战胜威尔斯足球国家队的比赛中，马西莫·马卡罗内第二次代表义大利国家队出场。

代表义大利国家队出场

马西莫·马卡罗内入选过义大利的年龄段的足球国家队。截至2017年1月，马西莫·马卡罗内共代表义大利U-15足球国家队出场2次，打入1球；代表义大利U-16足球国家队出场4次，打入1球；代表义大利U-20足球国家队出场5次，打入3球；代表义大利U-21足球国家队出场15次，打入11球；代表义大利足球国家队出场2次，助攻1球。

马西莫·马卡罗内是一位相当冷静的前锋，传球能力也不错。（新浪体育评）

马西莫·马卡罗内具有杰出的球感，唯一需要提高的是头球。（克劳迪奥·詹蒂莱评）