罗比·本森五岁就已经在百老汇的卖座名剧《国王与我》中登台演出。1973年他演出了第一部影片《乔里》，同年罗比·本森又主演的了《杰里米》，这部描写学音乐的少年学生爱上一个芭蕾舞女演员的伤感的爱情故事，由于本森和扮演女演员的格兰尼丝·奥东纳的出色表演，使得影片深受观众们的欢迎，而罗比·本森也凭藉此片一举成名。

他的父亲杰里·西格尔是一位作家，母亲安·纳尔逊是达拉斯的一个着名的老资格舞台演员。

《国王与我》、《乔里》、《杰里米》等。