奥利维拉的职业生涯本就具有非常的传奇性，在被葡萄牙人俱乐部发掘之前，他只是一个在圣保罗市中心街头踢野球的半大孩子。

里卡多·奥利维拉

1999年，初涉巴西甲级联赛的奥利维拉只匆匆上阵5次，就收穫了一粒进球，这让当时出任葡萄牙人队的名帅扎加洛看到了他身上特具的潜质，并鼓动俱乐部与其正式签订了一份为期两年的契约。而后的两年，这位看起来有些清瘦的年轻人在41场比赛中为葡萄牙人攻入了22颗进球，如此优异的表现让巴西国内的老牌劲旅桑托斯怦然心动，在2001-2002巴西联赛后半段，奥利维拉被桑托斯买进并在最后的14场比赛中有4球入帐。在接下来的两年就是大家耳熟能详的事件了——桑托斯队创造了巴西联赛青春无敌的奇蹟！在卢森博格的带领下，年轻的桑托斯队以绝对优势横扫巴西联赛，夺回了阔别数十年的巴西全国联赛冠军！而这一风暴的主导，就是以奥利维拉、罗比尼奥、迭戈、内内这样出类拔萃的年轻球员。奥利维拉毫无悬念地在桑托斯横扫巴西的那两年中占据了球队头号射手的地位，诚然，罗比尼奥华丽的过人技巧和迭戈出神入化的组织在那两年被各大媒体大炒特炒，但他们忘记了，将罗比尼奥和迭戈的传球转化为实实在在进球的却只有里卡多·奥利维拉！

在2003年的解放者杯赛中，里卡多·奥利维拉向全世界展示了自身高效率的进球技巧和全面的射门得分能力，在进行的13场比赛中，他打进了9个进球，一举帮助桑托斯杀入南美解放者杯决赛，虽然最终惜败于博卡青年，但奥利维拉作为被称作南美最具实力青年军桑托斯队中的头号射手已经引起了广泛关注。继迭戈高价转会波尔图后，奥利维拉迈向欧洲的步伐似乎不会太远了。

最终得到奥利维拉的是西班牙联赛新贵瓦伦西亚队，他们向桑托斯支付了大约1200万美元的高价，得到了时年23岁的奥利维拉。在效力于西甲的第一个赛季中奥利维拉有过在诺坎普绝杀巴萨的精彩表现，也有过连续10余轮枯坐板凳的尴尬，最终21场8球的成绩单表明他距离瓦伦西亚的目标还相差很远，在赛季结束后，索蒂尔就迫不及待地将奥利维拉转让给了皇家贝蒂斯队，转会费只是区区的450万欧元。

然而，在2004-2005赛季中奥利维拉的表现足以让将他抛售的瓦伦西亚狠狠地抽自己几个响亮的耳光！他在37场西班牙联赛中的打进了22个进球——这个进球数比瓦伦西亚队中4个前锋的总进球数加起来还要多！几乎每个周末他都会上演自己的个人秀，巴西小子无论左右脚都可以轰出强劲无比的射门，而超人的弹跳和身体素质总能让他在比赛中觅得头球破门的机会，马卡报感慨：“奥利维拉是一个没有弱点的前锋！”。算上在国王杯赛的4颗进球，奥利维拉全赛季为贝蒂斯贡献26颗进球，上一次该队出现如此高产的射手，还是在差不多10年前阿方索的25粒进球。这一年，对奥利维拉来说无疑是一个值得庆祝的丰收年，他所在的贝蒂斯顺利压倒抛弃他的瓦伦西亚进军欧洲冠军联赛，而在他国王杯决赛的进球更帮助球队夺取了近年来第一个重要赛事的桂冠，一时间，奥利维拉几乎成为了贝蒂斯的象徵。

里卡多·奥利维拉

2003年桑托斯队锋线三叉戟之一，攻入了22粒进球，其中许多是在南美解放者杯攻入的。对于奥利维拉这样的球员而言，每一年都是崭新而重要的挑战，今年也不例外。

里卡多·奥利维拉

2004年，奥利维拉随瓦伦西亚夺得了联赛冠军，2005年的巴西人又荣膺西班牙联赛最佳射手。他帮助贝蒂斯在西班牙国王杯决赛里2-1战胜奥萨苏纳，还在欧洲冠军联赛第三轮资格赛中梅开二度淘汰了摩纳哥。在他受伤之前的2005年9月28日，里卡多在对阵安德莱赫特的比赛中打入了他的第一粒，也是迄今为止的唯一一粒欧洲冠军联赛进球。

2004年夏天，奥利维拉加盟皇家贝蒂斯，奥利维拉在37场西甲联赛中射入22球；在国王杯决赛对阵奥萨苏纳的比赛中，他攻入第一球，协助球队以2比1取胜，赢得西班牙杯冠军，皇家贝蒂斯在该季以第四名完成联赛。在之后的一季，奥利维拉在欧冠杯对英超球队切尔西的分组赛中严重受伤，提早收工，全季他只曾上阵过9次，打进4球。2006 年初，奥利维拉回到巴西，外借至圣保罗以保持状态。8月10日，奥利维拉成功复出，他在南美自由杯的比赛中代表圣保罗上阵。8月21日，奥利维拉回到皇家贝蒂斯。但他迟了向球会报到9天，引起了会方的不满。他表示这次并非故意迟到，只是很想协助圣保罗打入南美自由杯决赛，才迟了回到西班牙。

2004年5月25日，奥利维拉首次代表国家队出场，对手是加泰罗尼亚联队，以5比1获胜，奥利维拉打进一球。这场友谊赛并不被国际足联承认。7月8日，在对阵巴拉圭的美洲杯比赛中，奥利维拉获得首次正式比赛出场。7月18日对阵墨西哥的四分之一决赛中，奥利维拉打进一球。巴西队最终夺冠。之后，奥利维拉成了国家队的常客，入选了2005年联合会杯之后因伤错过了2006年世界盃。缺席国家队一年后，新教练邓加在2006年11月15日与瑞士的友谊赛中将他召入名单。

2015年9月25日，由于利物浦中场菲尔米诺受伤，巴西国家队主帅邓加召入了桑托斯前锋里卡多·奥利维拉，2015年35岁的奥利维拉时隔8年多后重返国家队。

里卡多·奥利维拉

2005-2006赛季结束后，AC米兰的乌克兰射手安德烈·舍甫琴科转会到英超球会切尔西，球队的锋线出现空档。由于“电话门事件”的终审结果迟迟没有下来，在有可能被处分的情况下，AC米兰未能成功签入一些具份量的前锋，例如曾外借到AC米兰的阿根廷中锋基斯普和瑞典国脚伊布拉希莫维奇便先后选择加盟国际米兰。结果，AC米兰从皇家贝蒂斯引入奥利维拉，来填补舍甫琴科的空缺。2006年8月31日，奥利维拉与AC米兰签约五年。之前一星期，双方已经谈好一千万欧元的价格，但皇家贝蒂斯主席曼纽埃尔·路易兹·德·洛佩拉（Manuel Ruiz de Lopera）突然提价，以及几条额外条款。洛佩拉认为奥利维拉仍然没有还清欠俱乐部的款项，并对他不经允许便擅自决定加盟一家豪门作出罚款。最终成交价为一千八百万欧元（包括身价三百万的瑞士中场禾高），远远高出了米兰方面的预期。本来洛佩拉希望米兰交换沃热尔的同时再付一千八百万，这使义大利方面非常恼火，奥利维拉本人此时威胁如果不放人他将罢赛。最终，米兰付出一千五百万欧元的现金以及沃热尔，并答应在2007年与皇家贝蒂斯踢一场友谊赛。

奥利维拉与红黑兵团签约五年，在2006-2007赛季的揭幕战中，他替补出场并打进一球。可是，此后他未能保持在皇家贝蒂斯的进球率，整个赛季中，他在22场比赛中只能攻入3球，以及义大利杯的两球。2006年10月，他的姐姐玛丽亚·劳德斯（Maria Lourdes）被绑架，次年3月12日被安全释放。

2006年世界盃前，奥利维拉本是巴西国家队的热门人选，可这名前锋在2005年与切尔西的比赛中受伤，不得不暂别国家队。

2006年8月，里卡多·奥利维拉加盟AC米兰，填补舍甫琴科留下的空缺，他将穿上乌克兰人之前身披的7号球衣。儘管众人对他的期望值很高，但巴西射手仍自豪的接受了这项任务，準备好了为红黑军团的荣誉而战。

2005-2006赛季伊始奥利维拉依然继续着出色的状态，他在联赛中出赛9场打进4球，更上演率队在冠军联赛痛击切尔西的好戏，似乎一切都在昭示新的一年奥利维拉依然将拥有一个辉煌的赛季。然而，也就是在对切尔西的比赛中，奥利维拉和卡瓦略相撞后右膝韧带撕裂，不仅告别了剩余赛季还错失了入选国家队参加德国世界盃的机会。伤愈复出后的奥利维拉被贝蒂斯队租借到圣保罗寻找射门感觉，结果他立刻用进球帮助圣保罗打进了解放者杯决赛，展示了良好的竞技状态。

里卡多·奥利维拉

2007年7月14日，奥利维拉回到西班牙，外借至西班牙球会萨拉戈萨一个球季。萨拉戈萨在球季完结后将会有收购奥利维拉的优先权。回到西班牙的奥利维拉重现在皇家贝蒂斯时的风采，现时他为萨拉戈萨攻入10球，位列联赛射手榜的前列位置。

这时，卖掉舍甫琴柯后一直没有重量级转会入账的AC米兰，不失时机地盯上了这位过去两个赛季都有稳定进球数作为保证的巴西前锋，在绕过贝蒂斯进行的第一轮谈判中，双方一拍即合，奥利维拉甚至在第一时间接受了米兰实验室的体检，而后关于同洛佩拉讨价还价过程中的拉锯战，也只能看作是贝蒂斯谋求更大利益的手段。因为有了索比斯的加盟，贝蒂斯对留住奥利维拉也并没有多大兴趣，虽然洛佩拉一再要求奥利维拉必须支付100万欧元罚款，但最终沃热尔的转会让双方的利益得到了平衡。

奥利维拉加盟米兰，米兰将舍瓦留下的7号球衣交给奥利维拉，但一个赛季下来，奥利维拉联赛出场26次攻入3球，冠军联赛出场6次，一球未进，义大利杯出场5次攻入2球。400分钟/球的进球率，360万欧元/球的性价比，一向精明的米兰副主席加里亚尼这次可算吃了大亏。

2007年7月15日，米兰俱乐部官方宣布，巴西前锋奥利维拉将以租借形式加盟西甲萨拉戈萨，这名身价1800万欧元的水货前锋期待回到西甲能够重新证明自己。

瓦伦西亚：2003/04赛季 欧洲联盟杯冠军

里卡多·奥利维拉

2003/04赛季 西班牙甲级联赛冠军皇家贝蒂斯：

2004/05赛季 西班牙国王杯冠军（里卡多在2-1战胜奥萨苏纳的比赛中首开纪录）

桑托斯：

2003年南美解放者杯最佳射手，进9球

AC米兰：

2006/07欧洲冠军联赛冠军

巴西国家队：

2004年美洲杯冠军

2005年联合会杯冠军

奥利维拉曾效力于阿联阿尔瓦斯尔，对亚洲足球并不陌生。作为巴西国脚，奥利维拉曾14次代表巴西国家队出场，打入4球。奥利维拉还曾效力过AC米兰、皇家贝蒂斯、瓦伦西亚、萨拉戈萨、圣保罗等俱乐部，随队夺得过西甲联赛冠军、国王杯冠军、欧冠联赛冠军、联合会杯冠军、美洲杯冠军。2003年，奥利维拉还夺得南美解放者杯金靴。目前，德国足球数据网路媒体《转会市场》给奥利维拉标出的评估身价为250万欧元，他与桑托斯的契约到2017年12月31日，在意甲AC米兰效力时评估身价一度达到1500万欧元。